宋美龄在美国卫斯理学院读书时，也算引人瞩目。满身散溢着名媛的高贵气质，追求她的异国学生很多，也有让她动心的。

在美玲青春的岁月里，爱过并想嫁的男人并不是蒋介石。

其中传的最盛的版本是，宋美龄的初恋情人刘纪文。刘纪文一表人才，谈吐风趣，是美玲哥哥哈佛大学的同学。相识后，两人一度商及订婚，但最终在现实面前刘纪文自动选择退出，理由是蒋介石出现，而刘的权势根本无法与蒋比，据说分手让宋美玲难过很多时日。

另一个版本则是美玲从美国返沪，在船上邂逅一位荷兰建筑师Van Eiveigh。这个有据可考的是他写给好友米尔斯的信。信中几次提及，表达自己对他的感情，说见到他：“头都昏了。”这位荷兰建筑师船上一别对美玲也很好感，美龄给好友的信里说：家里人知道这件事简直气疯了，因为他是外国人而瞧不起他，好像他是个野蛮人。

后来Van Eiveigh提出要来上海找宋美玲，也被宋的家人拒绝。美玲在写给米尔斯的信中再次提及这件事：“他们担心要是他来了，我就会嫁给他，他们可真说对了。我好想一头倒在你的沙发靠垫上哭。”

这些传说过的，美玲想嫁的男人与蒋介石无关，那是纯的不掺一点杂质的情感。是有着青春女子激情与梦想的，与后来对蒋的感情有着质的区别。

不过在遭到家人的反对后，宋美龄的这个愿望算是破灭了。爱情的打击，一度让宋美龄情绪恶劣，无以排遣，只能给米尔斯写信倾诉。加之回国后，生活上很不习惯，重读国文，忍受教书先生的唠叨，行动也受到限制。

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